Historia Lipna nierozerwalnie związana jest z dziejami ziemi dobrzyńskiej. Na terenach tego, jednego z najstarszych słowiańskich regionów, odnajdywano liczne ślady dawnego osadnictwa: grobowce czy pozostałości grodzisk.
Historia regionu jest burzliwa. Od XI wieku ziemia dobrzyńska, jako teren graniczny państwa polskiego, narażona była na częste najazdy pruskich plemion. W okresie rozbicia dzielnicowego znalazła się pod panowaniem Konrada Mazowieckiego. W 1222 roku książę osadził tu zakon rycerski Braci dobrzyńskich, nadając im zamek w Dobrzyniu. Rycerze mający bronić ziemi dobrzyńskiej nie wywiązali się jednak z zadania. W 1225 roku ponieśli porażkę w bitwie z Prusami, która rozegrała się pod Brodnicą. Rok później na ziemi chełmińskiej i ziemi michałowskiej pojawili się sprowadzeni również przez Konrada Mazowieckiego, Krzyżacy. Zaczęli oni organizować własne państwo, a czynili to przede wszystkim ogniem i mieczem. Podczas długotrwałych, krwawych walk, Lipno, które znalazło się pod panowaniem rycerzy Zakonu Szpitala Najświętszej Marii Panny, znacznie ucierpiało. Dopiero w 1235 roku, wraz z całą ziemią dobrzyńską, wróciło w granice księstwa Konrada.
W XIII wieku ziemie wokół Dobrzynia najeżdżane były przez Litwinów, w kolejnym stuleciu ponownie dostały się pod panowanie Krzyżaków. W Lipnie do dziś żywa jest legenda opowiadająca o tym, jak król Władysław Łokietek, goniąc resztki krzyżackich wojsk, które rozgromił pod Płowcami, zatrzymał się w grodzie, który kazał też otoczyć wałem obronnym. Ostatecznie, po długim czasie niepokojów i wojennej zawieruchy, ziemia dobrzyńska wróciła w granice Królestwa Polskiego w 1343 roku. Kazimierz Wielki oddał wówczas region swemu bratu Władysławowi, a po jego śmierci (około 1353 roku), sam przejął nad nim władzę.
W tym okresie, dokładnie w roku 1349, nastąpiła lokacja Lipna. Przywilejem wydanym 15 kwietnia na zamku w Bobrownikach, książę Władysław udzielił Mikołajowi Rudnikowi, pierwszemu wójtowi Lipna, pozwolenie lokowania miasta na prawie chełmińskim. Mieszczanie uzyskali przy tym wolniznę, czyli zwolnienie na 12 lat z wszelkich danin i opłat, co znacznie przyczyniło się do rozwoju gospodarczego miasta. Jeszcze przed nadaniem praw miejskich Lipno było prężnie działającą osadą. Wójt miał czerpać zyski z jatek, kramów rzemieślniczych, budynków i placów mających dopiero powstać, ale i już istniejących. Do rozwoju grodu przyczyniała się dogodna lokalizacja przy traktach wiodących do Kikoła, Rypina i Bobrownik.
Kolejne lata przyniosły dalszy rozwój miastu. Po podzieleniu ziemi dobrzyńskiej na powiaty (dobrzyński, lipnowski i rypiński), których stolice stały się ośrodkami sądowymi, Lipno, jako leżące w centrum regionu, zaczęło przeradzać się w główny ośrodek administracyjny. Po kolejnych dziejowych zawirowaniach związanych z wojną z Zakonem Krzyżackim, Lipno otrzymało (w 1422 roku) akt powtórnej lokacji od króla Władysława Jagiełły. O niebagatelnym znaczeniu grodu w tym okresie świadczy zobowiązanie, w myśl którego w razie śmierci króla, Lipno za prawnego następcę tronu uzna jego syna Władysława. Dokument na tę okoliczność spisali na zamku w Bobrownikach przedstawiciele władz Lipna i członkowie rodziny królewskiej.
Choć oficjalną stolicą ziemi dobrzyńskiej był Dobrzyń i to w nim urzędował pierwszy urzędnik regionu kasztelan dobrzyński, w praktyce najważniejszą funkcję pełniło Lipno. W tamtejszym kościele farnym zbierał się sejmik, na który zjeżdżała cała dobrzyńska szlachta.
Dzięki położeniu na szlakach komunikacyjnych wiodących z Wielkiego Księstwa Litewskiego (przez Lipno i Toruń do Poznania) i z Mazowsza do Prus, miasto wciąż rozwijało się. Ułatwiały to także kolejne królewskie przywileje. Mimo zniszczeń doznanych w czasie wojen z Krzyżakami, a później wojen szwedzkich, Lipno było prężnym ośrodkiem handlu i rzemiosła.
Burzliwy czas dla Lipna nastał po rozbiorach. Po drugim zaborze miasto, podobnie jak cała ziemia dobrzyńska, trafiły pod panowanie pruskie. Nowe zagospodarowanie przestrzenne spowodowało wyodrębnienie się starego miasta oraz nowej jego części, budowanej według pruskiego porządku. Przejęła ona funkcje handlowe, powstał w niej też ewangelicki kościół. W tym okresie znacznie zwiększyła się też liczba mieszkańców miasta.
Nadzieje na odzyskanie niepodległości rozbudziło wkroczenie na ziemie polskie wojsk Napoleona. Armia francuska przeszła przez ziemię dobrzyńską w 1807 roku, kierując się ku Prusom Wschodnim. Kolejna fala francuzów przetoczyła się w roku 1812, gdy Napoleon prowadził swe wojska przeciw Rosjanom. Niespełna rok później Lipno zajęły wojska rosyjskie, ścigające pokonanych Francuzów. Od tej chwili miasto znalazło się pod rosyjską okupacją, pod którą pozostawało do roku 1815, kiedy to utworzono Królestwo Polskie.
Mieszkańcy ziemi dobrzyńskiej czynnie brali udział w powstaniu listopadowym. Żołnierze 18 pułku piechoty liniowej, w którym służyło 924 mieszkańców Lipna i okolic, walczyli podczas powstania m.in. pod Szelkowem, Ostrołęką, Rajgrodem, a także w Warszawie. Odznaczono ich w sumie jednym orderem kawalerskim, dwudziestoma złotymi i siedemnastoma srebrnymi orderami Virtuti Militari. W samym Lipnie i jego okolicach, w tym w Woli i Kikole, wielkiego spustoszenia dokonała armia rosyjska, która rozłożyła się tam obozem, czekając na starcie z Polakami. Do bitwy nie doszło, jednak 54 tysiące żołnierzy prowadzących tabory i ponad 300 dział, zrujnowało okolicę. Lipnowscy konspiratorzy mieli odegrać ważną rolę podczas rozpoczęcia powstania styczniowego. Akcja zaplanowana na noc z 22 na 23 stycznia 1863 roku, kiedy to oddziały polskie z czterech stron zaatakować miały stacjonujące w mieście wojska rosyjskie, nie doszła jednak do skutku. Kolejnej nocy, kiedy powstańcy planowali powtórzenie przerwanego ataku, zostali w większości aresztowani, co zatrzymało akcję powstańczą w mieście. Lipnowianie brali udział w walkach z carskimi oddziałami, m.in. w lasach pod Skępem. Wielu z nich nigdy nie wróciło do domów, a na mieszkańców ziemi dobrzyńskiej po klęsce powstania spadły ciężkie prześladowania. W Lipnie zaczął w tym czasie stacjonować kozacki 3 pułk uralski.
Powstanie przyczyniło się do wzmocnienia więzi między Polakami i podjęcia wielu inicjatyw związanych z pracą organiczną. W Lipnie powstała pięcioklasowa szkoła powszechna i progimnazjum, założono teatr i powołano do życia Towarzystwo Dobroczynności.
W 1857 roku otwarto w mieście nowy szpital. Towarzystwo Straży Ogniowej Ochotniczej Miasta Lipna, Towarzystwo Rolnicze Ziemi Dobrzyńskiej oraz Towarzystwo Opieki nad Zabytkami Przeszłości były kolejnymi polskimi organizacjami działającymi w mieście. Choć w drugiej połowie XIX wieku Lipno przeżywało okres względnego dobrobytu, nie mogło jednak naprawdę się rozwijać. W mieście nie istniała infrastruktura umożliwiająca produkcję na skalę przemysłową, dodatkowo położenie na terenach przygranicznych powodowało, że rozwój transportu był hamowany przez celowe ograniczanie komunikacji. Połączenie kolejowe (w postaci linii kolejki wąskotorowej) z Lubiczem i Płockiem Lipno uzyskało dopiero w okresie I wojny światowej. W październiku 1918 roku Rada Naczelna Polskiej Organizacji Wojskowej wydała rozkaz zniszczenia stacji kolejki, by utrudnić transport oddziałom niemieckim. Krótko po 11 listopada, kiedy to nastąpiło przejęcie władzy przez Polaków, przystąpiono do organizacji nowej administracji.
Odbudowę Lipna i organizację życia politycznego w mieście przerwały wydarzenia roku 1920. Powołano do życia Obywatelski Komitet Obrony Państwa, który zajmował się działalnością społeczną, agitacyjną, a także werbunkowa. 13 sierpnia miasto zostało zajęte przez III Korpus Konny Armii Czerwonej Gay-chana. W nocy z 19 na 20 sierpnia Rosjanie zaczęli wycofywać się z Lipna. Niestety podczas krótkiej okupacji zamordowali prezesa Związku Ziemian i komendanta Straży Obywatelskiej Jerzego Starzyńskiego.
Okres międzywojenny nie przyniósł miastu znaczącego rozwoju gospodarczego, był za to okresem rozkwitu życia społecznego i kulturalnego. W Lipnie działało Towarzystwo Rolnicze Ziemi Dobrzyńskiej, Towarzystwo Upiększania Miasta, Straż Ogniowa, Katolickie Towarzystwo Dobroczynności. Rozwój szkolnictwa postępował dzięki staraniom członków Polskiej Macierzy Szkolnej. Informacji obywatelom dostarczała „Gazeta Lipnowska”, a rozrywki – Towarzystwo muzyczno – dramatyczne „Lira”. Życie towarzyskie mieszkańców Lipna skupiało się w Parku Miejskim im. Gabriela Narutowicza. Spacerowiczom umilała tam czas orkiestra, a wśród pięknie utrzymanej zieleni przechadzały się pawie. Tutaj też rozgrywano turnieje tenisowe o ogólnopolskiej randze. Emocji sportowych dostarczał lipno wianom założony w 1922 roku Lipnowski Klub Sportowy, którego zawodnicy od roku 1932 mogli występować na nowym stadionie.
Spokojne życie w Lipnie przerwał wybuch wojny w 1939 roku. Już drugiego września rozpoczęły się niemieckie bombardowania, w czasie których ucierpiała ludność cywilna. W obliczu zagrożenia, urzędy działające w Lipnie przeniesiono do Włocławka. Ósmego dnia wojny miasto, podobnie jak cały region, dostało się pod hitlerowska okupację. Niedługo później rozpoczęła się akcja wysiedleńczo-eksterminacyjna. W jej prowadzeniu okupanta wspierali miejscowi Niemcy, a także członkowie nowo organizowanego w mieście oddziału NSDAP, przy wsparciu Gestapo, Kripo (policji kryminalnej), policji ochronnej i żandarmerii.
Pierwsza masowa egzekucja miała miejsce 24 września, stracono wówczas jedenastu rolników z podlipnowskich wsi. 17 października aresztowano siedemdziesięciu dwóch nauczycieli z Lipna i powiatu, zwołanych do miasta po pretekstem ustalenia z władzami nowych zasad funkcjonowania szkolnictwa. Pedagodzy trafili najpierw do wiezienia we Włocławku, a następnie do obozów koncentracyjnych. Sześćdziesięciu trzech spośród nich nigdy nie wróciło do domów. Pięć dni później dokonano aresztowania dwudziestu księży katolickich, których przewieziono najpierw do Torunia, później do obozu w Stutthofie. Trzynastu z nich nie przeżyło wojny. Kolejne masowe aresztowania miały miejsce 10 kwietnia 1940 roku. Dzień 3 listopada był dniem publicznej egzekucji, kiedy to na lipnowskim rynku stracono dziesięciu Polaków w odwecie za rzekome zranienie żołnierza SS.
Od pierwszych dni okupacji rozpoczęła się także planowa eksterminacja miejscowych Żydów. 14 września zamknięto dom modlitw, wkrótce spalono też synagogę. Niemcy podpalili domy zamieszkane przez Polaków pochodzenia żydowskiego, zniszczono też cmentarz żydowski, a płyty nagrobne zabrane z niego posłużyły jako materiał do wyłożenia chodników. Miejscem egzekucji dokonywanych na Żydach był las koło Karnkowa. Późną jesienią 1939 roku miejscowych Żydów skierowano do gett w Warszawie, Płońsku i Mławie.
Dotkliwym przejawem prześladowań ze strony okupanta była akcja wysiedleńcza. Trwała ona z różnym nasileniem od jesieni 1939 roku do końca okupacji, a w jej wyniku z terenów powiatu lipnowskiego wysiedlono w sumie 3300 osób. Tej i innym formom terroru ze strony Niemców przeciwstawiali się członkowie organizacji konspiracyjnych. Na terenach powiatu lipnowskiego działały organizacje lokalne: „Legion Orła Białego” i „Młody las” oraz te o zasięgu krajowym – Polska Organizacja Zbrojna i Związek Walki Zbrojnej, który przerodził się następnie w armię Krajową.
Od początku stycznia 1945 roku rosły niepokoje wśród Niemców, związane ze zbliżającym się frontem. Niemieckie rodziny zaczęły opuszczać miasto, sukcesywnie ewakuowano tez urzędy. Ostatecznie miasto zostało wyzwolone spod hitlerowskiej okupacji 22 stycznia 1945 roku, kiedy na jego teren wkroczyła pierwsza grupa żołnierzy radzickich oraz oddziały Armii Ludowej.
