15 kwietnia 1349 r. - Przywilej lokacyjny Miasta Lipno. Wójtowski przywilej lokacyjny wystawił książę Władysław Ziemowit w Bobrownikach, w środę po Wielkanocy (15.04.1349 r.). Dzień ten stanowi rzeczywisty moment narodzin miasta Lipna, na prawach chełmińskich. Wójtem-zasadźcą Lipna został Mikołaj Rudnik.
1379 r. - Wzmiankowana jest parafia. Kościół pod wezwaniem Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny zbudowano w drugiej połowie XIV wieku (1388 r.)
lata 1392-1404 - Okupacja Lipna i Ziemi Dobrzyńskiej przez Zakon Krzyżacki
1371 r. - Lipno staje się stolicą powiatu lipnowskiego, posiadającą dwór obronny
1422 r. - Lipno otrzymało od króla Władysława akt powtórnej lokacji. Przywilej zwiększa obszar miasta z 26 do 60 łanów miary chełmińskiej
1425 r. - W wyniku zabiegów dworu królewskiego Władysława Jagiełły Lipno wystawiło zobowiązanie, że w wypadku zgonu króla, za "prawego pana i dziedzica" uzna jego syna Władysława
lata 1454-1466 - W początkowych latach wojny trzydziestoletniej Lipno było przedmiotem licznych wypadów urządzanych przez zaciężne wojska krzyżackie
1563 r. - Powołano dla Ziemi Dobrzyńskiej z siedzibą w Lipnie szlachecki sąd nadzwyczajny. Lipno miało sąd miejski
1567 r. - Powstaje sejmik powiatowy w Lipnie
lata 1628-1629 - Okres wojen szwedzkich spowodował totalne zniszczenie miasta
lata 1655-1660 - Przez Lipno przeszły wielokrotnie zarówno wojska polskie, jak i szwedzkie
1657 r. - Ze swoją dywizją przeciągnął przez Ziemię Dobrzyńską Stefan Czarniecki
23 sierpnia 1792 r. - Ziemia Dobrzyńska, a wraz z nią Lipno, przystąpiła do Konfederacji Targowickiej
listopad 1792 r. - W Lipnie stacjonowały wojska rosyjskie
luty 1793 r. - W Lipnie stacjonowały wojska pruskie
1804 r. - Przywilej króla pruskiego Fryderyka Wilhelma przyczynia się do ożywienia i rozwoju miasta a zwłaszcza do rozwoju przestrzennego i gospodarczego.
lata 1813-1815 - Lipno pod okupacją rosyjską
1815 r. - Lipno wchodzi w granice Królestwa Polskiego związanego z Rosją
1830 r. - Ludność lipnowska bierze udział w Powstaniu Listopadowym
1831 r. - Wojska rosyjskie liczące 54 tys. żołnierzy, ponad 300 dział i prowadzące wielkie tabory, przemaszerowały przez Lipno w kierunku Kujaw, czyniąc wielkie spustoszenie
1831 r. - Wybudowano ratusz w stylu późnoklasycystycznym (Plac Dekerta)
1837 r. - Na miejscu rozebranego w 1819 r. kościoła pod wezwaniem św. Barbary wzniesiono neogotycką, murowaną z cegły kaplicę cmentarną
14 lipca 1857 r. - Otwarto szpital, który otrzymał imię św. Jana Złotoustego, a pierwszym lekarzem był dr Ksawery Mikuliński
1863 r. - Lipno w czasie Powstania Styczniowego odegrało znaczącą rolę. Po klęsce Powstania ze szczególną zajadłością prześladowano okolicznych ziemian i duchowieństwo.
lata 1865-1868 - Zbudowano kościół ewangelicki, murowany, w stylu neogotyckim wg projektu Wawrzyńca Bobińskiego pod kierunkiem Ludwika Gocławskiego - budowniczego powiatowego
24 czerwca 1881 r. - Powstaje Towarzystwo Straży Ogniowej Ochotniczej Miasta Lipna . Założycielem był Józef Getz - burmistrz Lipna
lata 1896-1918 - W Lipnie stacjonuje kozacki 3 pułk uralski, który posiadał w mieście własny szpital i cerkiew
1905 r. - Została zawiązana Polska Macierz Szkolna
1907 r. - Zorganizowano w mieście Towarzystwo Opieki nad Zabytkami Przeszłości
1908 r. - Urządzono wielką wystawę rolniczo-przemysłową pod hasłem "Wiedza-praca-wytrwałość"
1910 r. - Odsłonięcie Pomnika św. Antoniego ufundowanego przez społeczeństwo lipnowskie w 500 rocznicę bitwy pod Grunwaldem
1914 r. - Lipno liczyło 7.335 mieszkańców
1914 r. - Powstała Spółdzielnia Spożywców, która w 1915 r. przyjęła nazwę "Stowarzyszenie Spożywców "Świt"
1914 r. - W Parku Miejskim (obecnie im. Gabriela Narutowicza") wprowadzono kulturę parkową sadząc drzewa szlachetne i krzewy ozdobne
1914 r. - Zaborczy VI Korpus Syberyjski z naczelnikiem Kotowem opuścił Lipno. Opiekę nad miastem przejęła Straż Ogniowa.
1916 r. - Powstała Liga Kobiet oraz Polska Organizacja Wojskowa (POW), zorganizowana przez W. Smolińskiego, J.Rozalskiego i Zawadzkiego. Lipnowska POW liczyła 242 członków
1917 r. - Utworzono Królewsko-Polski Inspektorat Szkolny Okręgu Lipnowskiego (na powiaty lipnowski i rypiński)
16 lipca 1917 r. - Na mocy zarządzenia generał-gubernatora język polski uznany został językiem urzędowym
1917 r. - Powstał Związek Ziemian oraz Związek Rzemieślniczy
1917 r. - Powstała Szkoła Srednia Męska Realna im. H.Sienkiewicza, późniejsze Gimnazjum Realne, dalej Gimnazjum im. Romualda Traugutta, dziś Zespół Szkół Ogólnokształcących
11 listopada 1918 r. - Odzyskanie Niepodległości
12 listopada 1918 r. - Wybrano 36 osobową Radę Powiatową
1919 r. - Urząd Powiatowy przyjął nazwę Starostwa Powiatowego a starostą został T. Świętochłowski
luty 1919 r. - Wybrano Sejmik Powiatowy
1921 r. - Powiat Lipnowski miał 15.350 km2 i zamieszkiwało go 91.911 osób
1922 r. - Powstał Lipnowski Klub Sportowy (LKS), którego założycielem był Jan Horowica - nauczyciel gimnazjum. Obecnie klub "Mień Lipno"
1924 r. - Powstała Powiatowa Mleczarnia Spółdzielcza w Lipnie
3 maja 1928 r. - Położono kamień węgielny pod budowę gmachu Sejmiku Powiatowego
1 marca 1929 r. - Ukazał się pierwszy numer Gazety Lipnowskiej. Redaktorem był Zygmunt Byszewski, gazeta wychodziła do 1939 r.
1 sierpnia 1929 r. - Zakończono budowę gmachu Sejmiku Powiatowego
1930 r. - Powstał Oddział Towarzystwa Gimnastyczno-Sportowego "Sokół". Założycielem był Zygmunt Godlewski - prezes Związku Ziemian
11 listopada 1930 r. - Odsłonięcie Pomnika Niepodległości w Parku Miejskim, ufundowanego przez lipnowskie społeczeństwo lipnowskie "Bohaterom i żołnierzom lipnowskim poległym w latach 1918-1920). Zburzony w 1939 r. przez Niemców
1934 r. - Zakończono budowę stadionu miejskiego, na którym znajdowało się boisko piłkarskie, bieżnia 400m, skocznie, rzutnie i strzelnica
1937 r. - Lipno otrzymało połączenie koleją szerokotorową z Toruniem i Warszawą
22 kwietnia 1938 r. - Powiat lipnowski został włączony do województwa pomorskiego z siedzibą w Toruniu. Poprzednio należał do woj. warszawskiego
1939 r. - Lipno liczyło 12.058 mieszkańców
8 września 1939 r. - Do miasta wkraczają wojska niemieckie, zaczyna się okupacja trwająca 5 lat, zginęło ponad 4 tys. mieszkańców
3 listopada 1940 r. - Na placu przed ratuszem (ściana śmierci przy Pl. Dekerta) stracono 10 lipnowian, rzekomych sprawców pobica gestapowca
22 stycznia 1945 r. - Lipno zostało wyzwolone spod okupacji hitlerowskiej
1945 r. - Powiat Lipnowski wchodzi w skład województwa bydgoskiego
1946 r. - Odsłonięto Pomnik Wdzięczności na Pl. Dekerta, poświęcając go bohaterom miasta i powiatu pomordowanym przez hitlerowców w latach 1939-1945
1960 r. - Powstała Sekcja Miłośników Historii Miasta Lipna, obecnie Towarzystwo Miłośników Ziemi Dobrzyńskiej
1965 r. - Odsłonięto Ścianę Śmierci w miejscu egzekucji 10 lipnowian z 3 listopada 1940 r.
1975 r. - Lipno przestaje być miastem powiatowym i weszło w skład nowego województwa włocławskiego
1979 r. - Powołano Ludowy Klub Sportowy "Jastrząb" zajmujący się sportem motocrossowym
1989 r. - Wznowiono wydawanie "Gazety Lipnowskiej" jako pisma społeczno-kulturalnego Towarzystwa Miłośników Ziemi Dobrzyńskiej
1989 r. - Przy Miejskiej Bibliotece Publicznej powstała Lipnowska Grupa Literacka
14 czerwca 1992 r. - Odsłonięcie odbudowanego Pomnika Niepodległości w Parku Miejskim
1 stycznia 1999 r. - Lipno zostało ponownie siedzibą powiatu i weszło w skład województwa kujawsko-pomorskiego z siedzibą w Bydgoszczy i Toruniu
19 maja 2009 r. - Kongregacja do spraw Kultu Bożego i Dyscypliny Sakramentów przy Stolicy Apostolskiej w Watykanie zatwierdziła świętego Antoniego z Padwy, kapłana i doktora Kościoła, patronem Miasta Lipna.
jesień 2011 roku - Przeprowadzono rewitalizację Placu Dekerta oraz gmachu Ratusza Miejskiego.
23 kwietnia 2014 roku - Rada Miejska w Lipnie przyjęła uchwałę w sprawie projektów herbu, flagi i pieczęci Gminy Miasta Lipna. Projekty zostały niezwłocznie przesłane do opinii Ministra Administracji i Cyfryzacji. Opracowanie historyczne symboli sporządził prof. Krzysztof Mikulski, natomiast wizualizację graifczną przygotował artysta plastyk Lech Tadeusz Karczewski.Uchwała w Biuletynie Informacji Publicznej
3 lipca 2014 roku - Minister Administracji i Cyfryzacji podpisał pozytywną opinię projektów herbu, flagi i pieczęci Gminy Miasta Lipna.
28 lipca 2014 roku - W lipnowskim ratuszu gościł Profesor Janusz Stanisław Przemieniecki - Honorowy Obywatel Miasta Lipna, uczestnik Powstania Warszawskiego w 1944 roku, emerytowany pracownik wysokich struktur Armii USA. O prof. Przemienieckim piszemy w zakładce Honorowi Obywatele Miasta Lipna
17 września 2014 roku - Rada Miejska w Lipnie przyjęła uchwałę w sprawie ustanowienia herbu i innych symboli Gminy Miasta Lipna. Projekt uzyskał pozytywną opinię Ministra Administracji i Cyfryzacji. Opracowanie historyczne symboli sporządził prof. Krzysztof Mikulski, natomiast wizualizację graifczną przygotował artysta plastyk Lech Tadeusz Karczewski. Więcej informacji znaleźć można w zakładce Symbole miasta lub w Biuletynie Informacji Publicznej.
17 października 2014 roku - w życie weszły nowe symbole miasta - herb, flaga i pieczęcie. Więcej informacji znaleźć można w zakładce Symbole miasta lub w Biuletynie Informacji Publicznej.
Tego samego dnia Urząd Miejski gościł w swoich murach Włodzimierza Wiśniewskiego - Honorowego Obywatela Miasta Lipna, uczestnik Powstania Warszawskiego w 1944 roku. O Włodzimierzu Wiśniewskim piszemy w zakładce Honorowi Obywatele Miasta Lipna.
